Hal (Jack Black), de pequeño y en el lecho de muerte de su padre, recibe una petición inusual, producto quizás de la morfina a la que su padre -¡sacerdote!- se ve sometido: deberá destacar, no se conformará con poco y deberá sólo salir con mujeres que cumplan con un criterio básico: deben estar muy buenas...lo demás no importa. Ahora, ya adulto, sus rituales de seducción son producto de ese alto estándar al que aspira: entre más buena mejor, y sólo lo físico importa, superficialidad a tope.
En un giro del destino, un gurú televisivo le da un don particular: de ahora en adelante sólo verá la belleza interior de las personas, y eso formará la imagen que él perciba de la gente. ¿La consecuencia? Hal se siente atraído por Rosemary (Gwyneth Paltrow), una hermosa voluntaria de hospitales y miembro de los cuerpos de paz, que en nuestra visión pesa más de lo que Hal (y todo el reparto) puede desear.